有吉さんは1992年にオール巨人さんの弟子として芸能界と関わりをもちますが、すぐにオール巨人さんの下を離れてしまいます。 そして1994年に現在所属する太田プロダクションからお笑いコンビ「猿岩石」のボケ担当としてデビューします。 当時の相方は森脇和成さんという方でした。 1996年にTBSの「進め!電波少年」という番組のヒッチハイクをしながらユーラシア大陸を横断するという企画に猿岩石のお二人が挑戦し、ブレイクします。

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